Der UEFA-Pokal und Supercup Gewinn 1999/2000
Die historisch schwerwiegendste Saison 1999-2000 begannen die Türken nach dem 4. nationalen Meistertitel in Folge in der Champions League in einer Gruppe mit Hertha BSC, FC Chelsea und AC Mailand. Nach fünf Spieltagen waren vier Punkte errungen, das letzte Spiel um den Einzug in den UEFA-Pokal fand im Ali-Sami-Yen-Stadion gegen die Mailänder statt, die tabellenmäßig in der besseren Situation waren und daher besiegt werden mussten. In einem fantastischen Match, das Galatasaray gleich zweimal drehen musste (knapp vier Minuten vor Schluss erzielte Hakan Sükür das 2:2) gewann "Cimbom" durch ein Elfmetertor von Ümit Davala in der Nachspielzeit mit 3:2.
Im UEFA-Pokal wurde in der 3. Runde als Gegner FC Bologna zugelost (1:1 (A), 2:1 (H)), es folgten Borussia Dortmund (2:0 (A), 0:0 (H)), Real Mallorca (4:1 (A), 2:1 (H))und Leeds United (2:0 (H), 2:2 (A)).
Die Startelf im UEFA-Pokal Finale 2000
Das Finale fand im Kopenhagen Parken Stadion am 17. Mai 2000 statt, der Endspielgegner war der FC Arsenal. Beide Seiten fanden gut ins Spiel, auch wenn es sehr von Taktik geprägt war, kamen vor allem die Türken zu guten Chancen durch Hakan Sükür und Arif Erdem, auf der anderen Seite wurden Marc Overmars und Thierry Henry gefährlich. Nach 90 Minuten stand es aber immer noch 0:0, so dass die Verlängerung herhalten musste. Gleich zu Beginn gab es für Galatasaray mit der roten Karte für Spielmacher Gheorghe Hagi den ersten großen Schock, die Partie musste in Unterzahl weitergespielt werden. Dem folgte aber ein noch viel größerer, als plötzlich Henry völlig freistehend den Ball ins Tor köpfte, der aber in allerletzter Sekunde von Torwart Cláudio Taffarel von der Linie gerettet wurde. Der brasilianische Nationaltorhüter verletzte sich bei dem Manöver, avancierte aber gleichzeitig zum Mann des Spiels. Als es auch nach 120 Minuten Unentschieden stand, folgte das Elfmeterschießen, bei dem auf englischer Seite sowohl Davor Šuker als auch Kapitän Patrick Vieira vergaben, auf türkischer Seite aber alle Schützen trafen. Das Elfmeterschießen endete mit einem eindeutigen 4:1 für Galatasaray und der erste Europapokaltriumph einer türkischen Mannschaft war somit unter Dach und Fach. Zwar stimmt es, das Fenerbahce Istanbul in den 60er Jahren den Balkanpokal gewonnen hat, allerdings wurde dieser Bewerb offiziell nicht anerkannt, da er nicht von der UEFA veranstaltet wurde. Somit ist die Behauptung, Galatasaray sei einziger türkischer Europapokalsieger durchaus haltbar, auch wenn Kayserispor 2006 den UI-Cup gewann.
Die Startelf im UEFA-Supercup Finale
Im August desselben Jahres traf man im Stade Louis II in Monaco auf den Champions League-Sieger Real Madrid im Rahmen des Spiels um den UEFA-Supercup. Zunächst gingen die Türken durch einen Elfmeter in Führung, der von Neuzugang Mario Jardel verwertet wurde, die Spanier glichen aber kurz vor Schluss ebenfalls per Strafstoß durch Raúl aus. Nach Ende des Matches ging es in die Golden Goal Phase, in der Jardel seinem Ruf als "Real-Schreck" alle Ehre machte, als er nach einer Hereingabe von Fatih Akyel das 2:1 schoss und seinem neuen Arbeitgeber die zweite internationale Trophäe verschaffte. Ebenfalls erwähnenswert ist die Tatsache, das der europäische Erfolg vielen von Galatasarays Spielern eine Fortsetzung ihrer Karriere im Ausland bei zum Teil weltberühmten Vereinen ermöglichte (Hakan Şükür zu Inter Mailand, Tugay Kerimoğlu zu Glasgow Rangers usw.)
Auch in der Champions League verschafften sich die "Löwen" danach wieder starke Auftritte, in der Saison 2000-01 kamen sie bis ins Viertelfinale, wo man an Real Madrid scheiterte (3:2 in Istanbul, 0:3 in Madrid). Im folgenden Jahr kam "Cimbom" in die zweite Gruppenphase gemeinsam mit FC Barcelona, AS Rom und dem FC Liverpool, schied aber als Gruppenletzter aus (5 Remis, eine Niederlage). Nach diesen denkwürdigen Auftritten folgten noch drei erfolgreiche Qualifikationen für die CL-Gruppenphase (2002-03, 2003-04, 2006-07), die aber auf dem dritten bzw. vierten Platz beendet wurden.
